Адренохром

Адренохром (3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро-1H-индол-5,6-дион) кристаллы пурпурного цвета (Коэффициент экстинкции EmM = 4.02 при 480 нм[1]) — один из метаболитов (продукт окисления) адреналина.

Адренохром (Adrenochrome)
Наименование 3-гидрокси-1-метил-2,3-дигидро-
1H-индол-5,6-дион
(Адренохром, адроксон)
Формула C9H9NO3
Молекулярная масса 179.2 г/мол
Плотность - г/ см 3
Tплавления 115-120 °C
Tкипения разл.
CAS 54-06-8
SMILES O=C1C=C2C(O)CN(C)C2=CC1=O

Содержание

Адренохромная гипотеза патогенеза шизофрении

В 1952г. Джон Смитис и Хэмфри Осмонд, основывыясь на сходстве галлюцинаций, вызваных мескалином с шизофреническими галлюцинациями, выдвинули гипотезу, что шизофрения может вызываться эндогенным галлюциногеном, названным ими М-фактором (мескалиноподобным фактором). Они также обратили внимание, что в некоторых случаях у пациентов, которым вводили адреналин, окрашенный продуктами окисления в розоватый цвет возникали состояния близкие к состояниям, индуцированным мескалином. Исходя из этих наблюдений и идентифицировав продукт окисления как адренохром, они сформулировали гипотезу патогенеза шизофрении как следствия аномального метаболизма адреналина с образованием адренохрома.[2]

В настоящее время появились данные о том, что эндогенный адренохром может участвовать в патогенезе шизофрении, однако причиной патологического состояния может являться не избыточный синтез адренохрома в организме, а генетически обусловленная недостаточность фермента глутатион-S-трансферазы, участвующего в метаболизме адренохрома[3]

Биосинтез и метаболизм

Адренохром является одним из продуктов окисления адреналина свободными радикалами (хиноидное окисление) при окислительном стрессе [4]. о-Хиноновый фрагмент адренохрома может восстанавливаться с образованием адренолютина.

Адренохром в массовой культуре

В книге Хантера Томпсона «Страсть и отвращение в Лас-Вегасе» и экранизации этого произведения адренохром представлен как один из самых сильных наркотиков, по сравнению с которым «мескалин — имбирное пиво». На самом деле это художественное преувеличение. Предположительно действующая доза близка к летальной.

Литература

  1. Green, S., et al. Mechanism of the catalytic oxidation of adrenaline by ferritin. J. Biol. Chem., 220, 237-255 (1956).
  2. Hoffer A., Osmond H., Smythies J. Schizophrenia: a new approach. II. Results of a year's research. Journal of Mental Science 100(418):29-45, Jan. 1954.
  3. John Smythies. The Adrenochrome Hypothesis of Schizophrenia Revisited. Neurotoxicity Research, vol. 4, Number 2 / 2002, pp. 147-150
  4. Baez, S., et al. Glutathione transferases catalyse the detoxication of oxidized metabolites (o-quinones) of catecholamines and may serve as an antioxidant system preventing degenerative cellular processes. Biochem. J., 324, 25-28 (1997)

См. также

 
Начальная страница  » 
А Б В Г Д Е Ж З И Й К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Ы Э Ю Я
A B C D E F G H I J K L M N O P Q R S T U V W X Y Z
0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Home